Κληροδότημα
Θωμάς Φλαγγίνης
Οι ανώτερες εκπαιδευτικές ανάγκες της Αδελφότητας καλύφθηκαν από τη λειτουργία της Φλαγγινειανής Σχολής (ονομαζόμενο Φροντιστήριο και Κολλέγιο), το οποίο ιδρύθηκε χάρη στο κληροδότημα του Θωμά Φλαγγίνη (1573-1648). Ο Φλαγγίνης, γεννημένος στην Κέρκυρα από Κερκυραίο πατέρα και Κύπρια μητέρα, πήγε στη Βενετία με υποτροφία ενός μοναχού από την Πάδοβα. Εγγράφηκε στο Πανεπιστήμιο της Πάδοβας, όπου ξεχώρισε και αναγορεύτηκε διδάκτωρ του Κανονικού και Αστικού δικαίου. Επιστρέφοντας στη Βενετία, ασχολήθηκε με τη δικηγορία και διακρίθηκε στον τομέα των επενδύσεων και του εμπορίου. Με τη διαθήκη του, άφησε κληροδότημα για την ίδρυση σχολείου αφιερωμένου στην εκπαίδευση Ελλήνων ορθοδόξων μαθητών, τη δημιουργία νοσοκομείου, την προικοδότηση απόρων κοριτσιών και την απελευθέρωση αιχμαλώτων.
Κολέγιο
Το 1624, ο Φλαγγίνης απευθύνθηκε στις βενετικές αρχές για την ίδρυση ενός εκπαιδευτικού ιδρύματος για τους Έλληνες της Βενετίας, εκφράζοντας την ανησυχία του για την ανταγωνιστική δράση του τάγματος των Ιησουιτών. Το αίτημα αυτό υποστηρίχθηκε αργότερα και από την ίδια την Αδελφότητα, της οποίας ο Φλαγγίνης ήταν ενεργό μέλος. Στη διαθήκη του, άφησε ένα σημαντικό ποσό για τη δημιουργία της Σχολής, που στεγάστηκε σε ιδιόκτητο κτίριο και τέθηκε υπό την πνευματική εποπτεία των Αναμορφωτών (riformatori) του Πανεπιστημίου της Πάδοβας, του μητροπολίτη Φιλαδελφείας και του εφημερίου του ναού της Αδελφότητας.
Σύμφωνα με τη διαθήκη του Φλαγγίνη, το ίδρυμα προσέφερε πλήρεις υποτροφίες σε ελληνόπουλα ηλικίας 12-16 ετών, παρέχοντας εξαετείς σπουδές. Το πρόγραμμα σπουδών περιλάμβανε τα μαθήματα της Γραμματικής, της Φιλολογίας, της Ρητορικής, της Λογικής, της Φιλοσοφίας, της Θεολογίας, των Μαθηματικών και της Γεωγραφίας, ορισμένα από τα οποία μπορούσαν να παρακολουθούν και εξωτερικοί μαθητές. Το Φλαγγίνειο Κολλέγιο φιλοξενούσε κανονικά δώδεκα εσωτερικούς μαθητές.Πολλοί από αυτούς συνέχισαν τις σπουδές τους στο Πανεπιστήμιο της Πάδοβας, ένα βασικό κέντρο ανώτατων σπουδών για τους Έλληνες υπό την προστασία της βενετικής πολιτείας. Στα 132 χρόνια λειτουργίας του (1665-1797 και 1823-1905), το Κολλέγιο φιλοξένησε περίπου 550 μαθητές, με μέση διάρκεια παραμονής 3-4 χρόνια. Το Κολλέγιο αποτελούσε σημαντικό πυρήνα μάθησης και εκδοτικής δραστηριότητας.
Το 1797, η κατάλυση της Γαληνοτάτης Δημοκρατίας της Βενετίας από τα στρατεύματα του Ναπολέοντα προκάλεσε την κατάσχεση των χρημάτων του κληροδοτήματος Φλαγγίνη, πλήττοντας αποφασιστικά τη Σχολή. Παρά τις δυσκολίες, η Σχολή επαναλειτούργησε το 1798 και συνέχισε μέχρι το 1905, οπότε έκλεισε οριστικά. Το κτίριο της Σχολής, αν και έμεινε αχρησιμοποίητο για πενήντα χρόνια, διατηρήθηκε.
Η τύχη του κτιρίου άλλαξε χάρη στις διπλωματικές ενέργειες μεταξύ Ελλάδας και Ιταλίας, μετά τον Β΄Παγκόσμιο Πόλεμο, με τη συμβολή της Ελληνικής Κοινότητας της Βενετίας, που ήταν ιδιοκτήτρια του κτιρίου. Με μορφωτική συμφωνία του 1948, ιδρύθηκε το Ελληνικό Ινστιτούτο Βυζαντινών και Μεταβυζαντινών Σπουδών στη Βενετία, το οποίο στεγάστηκε στο ιστορικό αυτό κτίριο, σε αντάλλαγμα την επαναλειτουργία της Ιταλικής Αρχαιολογικής Εταιρείας και του Ιταλικού Ινστιτούτου στην Αθήνα.
Κατάσταση μαθητών, Φλαγγίνειο Κολέγιο
Νοσοκομείο
Μέρος των κληροδοτημάτων Φλαγγίνη ήταν και η ίδρυση ενός νοσοκομείου για την Αδελφότητα.
Η λειτουργία του νοσοκομείου σχεδιάστηκε με βάση τις οδηγίες του διαθέτη, σύμφωνα με τις οποίες έπρεπε να διατεθούν μία ή δύο οικίες και να ετοιμαστούν με 8-10 κλίνες για την περίθαλψη απόρων Ελλήνων ασθενών, όσο και ναυτικών που κατέπλεαν στο λιμάνι της πόλης. Οι ασθενείς θα έμεναν σε χωριστά δωμάτια ανάλογα με το φύλο τους και το νοσοκομείο θα τελούσε υπό την επίβλεψη του Μητροπολίτη και των ιερέων του ναού. Η ιατρική φροντίδα θα παρέχονταν από γιατρό που θα φρόντιζε επίσης και τους κατοίκους των γειτονικών δρόμων.
Το νοσοκομείο τέθηκε σύμφωνα με τη βούληση του διαθέτη υπό την εποπτεία των Προνοητών των νοσοκομείων της Βενετίας. Η Αδελφότητα ανέθεσε το σχεδιασμό του στον διακεκριμένο αρχιτέκτονα Baldassare Longhena. Το νοσηλευτικό ίδρυμα στεγάστηκε στον πρώτο όροφο του κτηρίου της Scoletta, δίπλα από την εκκλησία του Αγίου Γεωργίου και η ανέγερσή του κόστισε 14.000 δουκάτα.
Μετά την απώλεια της Κρήτης, πολλοί προσποιούνταν ασθένεια για να εξασφαλίσουν το βοήθημα των 2 δουκάτων που προβλεπόταν από τη διαθήκη κατά την αποχώρησή τους. Αυτό οδήγησε τους Provveditori di Ospedali (προνοητές των Νοσοκομείων) το 1694 να διατάξουν ότι κανείς δεν θα γίνεται δεκτός χωρίς προηγούμενη βεβαίωση του γιατρού ως προς το είδος της ασθένειας του και ότι το βοήθημα δεν θα δίνεται χωρίς προηγούμενη 20ήμερη παραμονή στο νοσοκομείο.
Το νοσοκομείο λειτούργησε έως το 1797. Το 1843, χάρη σε νέο κληροδότημα του Άγγλου Ορθοδόξου Giorgio Edoardo Pickering, προσφέρει τις υπηρεσίες του ξανά στην ελληνική κοινότητα ώσπου να κλείσει οριστικά το 1900. Το τελευταίο μετονομάστηκε σε «νοσοκομείο Φλαγγίνη-Πίκεριγκ» προς τιμήν τόσο του ιδρυτή όσο και του δωρητή.